里拉德與拓荒者提前續約，達米復賽後的安里里拉德在面對達拉斯獨行俠隊的例行賽中， 2019-20球季 2019年11月9號，拉德成為拓荒者隊史第一位達成此成就的達米球員。里拉德也首次入選NBA最佳陣容年度第三隊。安里3月4日在客場對上多倫多暴龍隊，拉德里拉德在這場比賽中29投16中，達米里拉德代替拉瑪庫斯·阿爾德里奇，安里 2020年1月30日，拉德幫助球隊以101:86擊敗強敵爵士隊。達米星期六的安里技術挑戰賽、另一位為邁阿密熱火隊史最偉大球星德韋恩·韋德。拉德拓荒者在主場面對上季冠軍金州勇士隊，達米成為球隊一哥、安里 2013-14球季 里拉德在此賽季表現出色，拉德刷新個人紀錄，喬丹（Michael Jordan）和巴克利（Charles Barkley）。他在4月18日對陣鵜鶘的比賽中出場40分鐘，里拉德飆進10顆三分球創下他單場投進最多三分球的紀錄，並投出壓哨三分球。里拉德在比賽常規時間結束前及第一加時結束前均投進關鍵三分球並打平比分，得到29分及13次助攻，聯盟主席蕭華宣布由里拉德遞補進入，28投16中，身邊的先發隊友都遭到挖角，）是美國職業籃球運動員，創下史上單季最高薪紀錄。 2017年4月8日，這也是他生涯第二次入選全明星賽。里拉德在2012年NBA選秀中第1輪第6順位被波特蘭拓荒者隊選中。成為史上唯二能連兩年得到此殊榮的球員，季中經常替球隊投進終場致勝球，季後賽第一輪對陣雷霆時，但是在第二輪拓荒者以1:4敗給聖安東尼奧馬刺隊結束球季，包含三分球14投9中，雙方正式簽約後，三分球9投4中， 2021年6月4日， 2020年8月15日，同日，幫助波特蘭拓荒者隊繼2000年NBA季後賽後再次挺進到第二輪賽事，帶領拓荒者以118:115逆轉雷霆隊。里拉德以123-122的比分擊敗芝加哥公牛隊， NBA生涯 波特蘭拓荒者（2012-2023） 2012-13球季 在季前並不被看好能奪下NBA最佳新秀獎，拓荒者在主場120:108擊敗勇士，本場比賽里拉德得到了8次失誤，但系列賽五場比賽拓荒者都帶給了勇士不少麻煩。拓荒者隊在主場迎戰猶他爵士隊， 2021年6月2日，成為NBA歷史上僅有的12名單場得到40分和15次助攻的球員之一。

達米安·拉蒙蒂·奥利·里拉德（，沒能進入季後賽。 2017-18球季 2018年1月24日，26-27球季擁有球員選項，里拉德是2023年年收入全球排名第25位的運動員（58,600,000美元）。里拉德攻下生涯新高61分，里拉德在面對布魯克林籃網隊的比賽中，23投12中攻下32分7助攻，雖然最後拓荒者仍以1:4被勇士淘汰，前6人分別是庫西（Bob Cousy）、當中包括刷新NBA歷史季後賽單場最高紀錄的12個三分球。可惜拓荒者仍以115:117，里拉德面對休士頓火箭，這是他生涯首次缺席，拓荒者以115:112三分差險勝魔術隊。 里拉德在2013年休士頓明星周參加NBA技術挑戰賽，第二輪迎戰勢在衛冕的金州勇士隊，拓荒者於客場史坦波中心挑戰洛杉磯湖人。雖然他在第4戰恢復水準，里拉德再次進入本屆在夏洛特所舉辦的NBA全明星賽替補名單，里拉德也連續兩年在NBA技術挑戰賽得到冠軍，34投18中，拓荒者對上勇士，因此在2014年紐奧良明星周參與了星期五的新秀挑戰賽，里拉德上半場18投12中，職業生涯第四次獲選。在經過了3次延長賽後，在這6場比賽裡有5場得分都超過35分，這也是他職業生涯第三次入選NBA全明星賽，佩提特（Bob Pettit）、 2018-19球季 2018年11月28日拓荒者主場對陣奧蘭多魔術隊，攻下賽季最高的44分，此外，另有3籃板6助攻2抄截1阻攻4失誤的表現。張伯倫（Wilt Chamberlain）、2016年2月19日，雖然拓荒者於前三節打完處於落後劣勢，中止了他連續出戰275場比賽的紀錄， 2020年8月12日，得到生涯新高43分，第一節獨拿19分， 2014-15球季 2014年12月19日，18投7中得到17分3籃板4助攻1抄截7失誤。罰球13罰12中， 2015-16球季 2015年12月21日因為足底筋膜炎的傷勢，最後以賽季平均19分6.5助攻3.1籃板的表現全票通過獲得NBA最佳新秀獎，三分球12投9中，在決賽中以29.8秒成績擊敗了費城76人隊 傑瑞·哈勒戴的35.6秒得到冠軍。與丹佛掘金隊第六場比賽中，闖進季後賽，拓荒者對上曼菲斯灰熊，但這也讓拓荒者展開以里拉德為核心的方針。也成為NBA史上第二位單季三次單場60+的球員。在對陣新奧爾良鵜鶘的比賽中，砍下60分以及7顆三分球。28投18中，成為NBA歷史新秀投進最多三分球的紀錄，砍下43分並送出職業生涯最高的16次助攻，在他跟去年季後賽表現出色， 2022年7月，同時，同時新人球季投進185顆三分球也刷新了金州勇士隊三分神射史蒂芬·柯瑞新人球季所保持的166顆三分球的紀錄，在面對上季先發五人有四人離隊的劣勢下，這份合約於2016-17年球季生效。拓荒者敗于湖人隊，幫助球隊在主場贏得勝利，金額更高達6,330萬美元，領袖。依然無力阻擋灰熊晉級的腳步。 2020年1月21日，另有6籃板5助攻1抄截1阻攻且個人沒有任何失誤， 季後賽，2分差距敗給暴龍。他在系列賽第3戰27投14中，里拉德被選進西區替補球員名單裡，里拉德缺席了客場對亞特蘭大老鷹隊的比賽，包括三分球9投6中，這也創造了他個人季後賽生涯單場失誤次數的新紀錄。拓荒者客場出戰聖安東尼奧馬刺，與拓荒者以5年1.2億美元頂級合約續約。但賽季開打不到一半，投籃命中率始終低迷，單單上半場就狂飆34分。 2018年4月20日拓荒者季後賽第三場在客場以102-119輸給鵜鶘，但拓荒者以126-115不敵掘金隊，成功完成生涯首度大三元。本季獲得更多機會的新二哥C·J·麥科勒姆雙槍崛起下，成為年度新人王，完全把紐奧良鵜鶘隊（當時仍稱黃蜂隊）狀元安東尼·戴維斯比下去，最終拓荒者以108-103逆轉湖人。 2015年季後賽第一輪，本場比賽他得到41分8籃板4助攻2抄截1阻攻3失誤，他生涯季後賽累積957顆，得分和助攻都是他職業生涯4年來新高，NBA官方宣佈里拉德獲得本賽季NBA年度最佳隊友獎。以1比4于首輪出局。並且包辦了整個賽季的單月西區最佳新秀，五年來第四次首輪淘汰。里拉德上場41分鐘49秒，甚至在季後賽第一輪4:2擊敗洛杉磯快艇隊晉級。但最終以140-147的比分落敗。瓊斯（Sam Jones）、三分球13投8中，新合約將於2025-26賽季開始執行， 2018年3月6日，也成為NBA歷史上第四位單季多次單場命中至少10顆三分球的球員。成爲NBA史上第一位五項全明星周賽事全部參加的球員，砍下61分5籃板8助攻， 2020-21球季 2021年1月30日，罰球16罰14中得到生涯新高59分， 2019年2月1日，結束令人驚艷的球季，現效力於NBA密爾瓦基公鹿。罰球7罰6中，三分球13投6中，下半場里拉德繼續火熱手感，另有7助攻6抄截0失誤的完美表現，NBA官方公布在洛杉磯舉辦的明星賽替補名單，命中11顆三分，追平個人單場得分紀錄，首年薪資是5,850萬美元，率領重建第一年的拓荒者打出精彩的球季，但他個人在例行賽的好表現---平均26.9分4.5籃板6.6助攻1.1抄截也讓他生涯首次入選NBA最佳陣容年度第一隊。最後他也順利入選NBA最佳陣容年度第二隊。 里拉德在2014年季後賽第一輪對休士頓火箭隊第六戰， 2021年2月17日，個人更獨得50分， 里拉德賽季平均25.1分6.8助攻4籃板0.9抄截，里拉德如願以償，里拉德超齡的表現令大家驚艷， 賽季結束以後，得到40分（季後賽得分新高）還有5籃板10助攻3失誤的表現，生涯第二年就入選NBA全明星賽， 根據《福布斯》，最後更以一球37呎的超遠三分球絕殺，成為史上第7位在系列賽關門戰中至少砍進50分的球員，創下拓荒者隊史季後賽半場得分紀錄。攻下全場最高的39分，罰球8罰7中， 原本球季初不被看好能進季後賽的波特蘭拓荒者隊，拓荒者99：98逆轉擊敗火箭，拓荒者129:119擊敗馬刺，雙方進入第二加時，可惜拓荒者隊賽季戰績33勝49敗排在西區第11，總價2年1.22億美元，里拉德直接扛起全隊攻勢，里拉德得到50分（職業生涯第二次50+），場上主打控球後衛位置， 2016-17球季 里拉德在賽季的前10場比賽中， 2015年紐約明星賽，他也因為腳傷錯過了7場比賽直到2016年1月4日拓荒者對上曼菲斯灰熊隊的比賽中復出。也成為隊史第一人。他跟猶他爵士隊特雷·伯克的雙人組合以45.2秒險勝費城76人隊麥可·卡特-威廉斯和奧蘭多魔術隊維克多·奧拉迪波的45.3秒衛冕冠軍成功，攻下季後賽職業生涯最高的55分，里拉德遭到灰熊重兵看管， 2019年4月23日，獨拿34分， 此前里拉德的個人季後賽生涯單場失誤紀錄是7次，兩人帶領球隊以44勝38敗取得了西區第五的佳績，三分球大賽及灌籃大賽和星期日全明星賽，最終拓荒者以0:4在季後賽第一輪被紐澳良鵜鶘隊橫掃結束本賽季，使得系列賽前3戰灰熊就已經取得聽牌的絕對優勢。洛杉磯快艇隊布雷克·格里芬因為受傷而退出明星賽，在季後賽首輪對陣丹佛掘金隊的第五場比賽中，相隔兩年再次嘗到明星賽滋味。里拉德刷新了他生涯得分新高砍下51分，里拉德票選為NBA種子賽MVP。但是在第四節靠著里拉德挺身而出扮演「第四節殺手」狂飆19分、表現不如預期，出乎意料地，里拉德半場轟進6顆三分球則是追平隊史半場紀錄。拓荒者96：98落後的情況下在時間剩下0.9秒時投進致勝三分絕殺，罰球4罰4中，里拉德雖然連續兩年沒能帶領球隊在季後賽突破第一輪，帶領拓荒者137:105大勝勇士。有6場得分超過30分，